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氨基磺酸催化合成乙酸异戊酯

  氨基磺酸作催化剂,环己烷作带水剂,使乙酸与异戊醇反应合成乙酸异戊酯,在醇过量的条件下,可使产率达到97.6%。

    

   在装有恒压式滴液漏斗、分水器、冷凝管和温度计的三颈瓶中,加入催化剂氨基磺酸、冰醋酸和带水剂环己烷,在滴液漏斗中加入异戊醇。在油浴加热和搅拌下,滴加异戊醇并回流,环己烷循环带水至分水器中,直至水层不再增加,反应时间为2h。蒸去环己烷,将产物和催化剂分离,催化剂氨基磺酸留在三颈瓶底,可重复使用。产物用无水硫酸镁干燥后蒸馏,将134℃以前的馏分作为反应循环物,134-142℃馏分再蒸一次。

   酯化反应通常是比较慢的,除加入氨基磺酸催化剂之外,还需加热才能加速反应的进行。由于反应生成的水分别与异戊醇和乙酸异戊酯生成恒沸混合物,恒沸点在93-95℃左右,需要用环己烷为带水剂,使生成的水不断被除去,从而反应温度升高有利于水的分离和提高产率。

   由于酯化反应是可逆反应,加入带水剂可使平衡向生成酯的方向移动,并且可起到控制温度的作用,从而提高产率。传统方法用苯、甲苯为带水剂,考虑到苯和甲苯的毒性对环境有影响,作者采用环己烷为带水剂收到了良好的效果。带水剂用量的多少影响着酯化反应的程度,过少不利于分离水,过多会使反应温度下降,酯的产率降低。

   氨基磺酸可以将羧酸活化成为亲核加成底物,这时醇作为亲核试剂就可进攻底物,稍过量的醇可循环使用以提高收率。

   氨基磺酸可以代替硫酸作酯化反应的催化剂,采用环己烷作带水剂,防止了氨基磺酸高温分解,并能及时移去反应生成的水,提高乙酸异戊酯产率可达97.6%,的产率。


    

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